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sn1和sn2的区别(怎样区分SN1和SN2反应)

2022-08-30 13:45百科65

一、sn1和sn2的区别是什么?

一、实质不同

SN1:SN1的实质是单分子亲核取代反应。

SN2:SN2的实质是双分子亲核取代反应。

二、反应机理不同

SN1:SN1的反应机理是反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,分子解离后,碳正离子马上与亲核试剂结合。

SN2:SN2的反应机理是在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与离去基团相连,亲核试剂从离去基团的正后方进攻碳原子,形成新化合物。

三、特点不同

SN1:SN1只有反应物参与反应速率控制步骤。

SN2:SN2的反应速率与两种物质的浓度成正比。

扩展资料

影响SN反应活性的因素有:烃基的结构、离去基的种类、亲核试剂的亲核性、溶剂的极性等。

(1)不同烃基反应活性:叔>仲>伯。其中烯丙型和苄基型的卤代烃都有极高的活性。

(2)离去基团越易离去,反应的速度越高。其中I>Br>Cl。

sn1和sn2的区别(怎样区分SN1和SN2反应)

(3)试剂亲核性对SN1反应无太大影响,但影响SN2反应。

(4)极性试剂有利于SN1反应(溶剂化效应)


二、有机化学,SN1和SN2具体怎么区分?

1)SN1是单分子亲核取代反应,而SN2是双分子亲核取代反应;SN1反应速率只与一种反应物有关,是动力学一级反应。

2)SN1反应机理是分步进行的,反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,这个过程需要能量,是控制反应速率的一步,即慢的一步。而SN2反应是一步完成的,亲核试剂进攻底物形成新键与离去基团的断裂离开是同时进行的,而且底物的立体构型在此过程进行了翻转。

3)SN1是底物自己掉一个基团下来,亲核试剂再接上去,SN2是亲核试剂把底物挤掉了一个基团。所以从底物的角度来说,SN2反应存在亲核试剂把底物上的一个基团挤过去的过程。而SN1反应存在碳正离子中间体的过程,因而形成的碳正离子越稳定,越利于SN1反应。

4)从亲核试剂的角度来说,因为在SN2中,亲核试剂肩负着挤掉一个基团的重要使命,亲核试剂亲核性越强,则越利于SN2反应。而SN1反应不存在这个问题,因而亲核试剂对其影响较小。

5)从离去基团的角度,对于SN1和SN2来说,离去能力越强都越有利。但是因为SN1是他主动离去的,且离去的这一步是决速步骤,故离去能力对SN1影响较大,也就是说离去能力越强,越接近SN1。

6)溶剂对反应类型的走向也有影响。首先溶剂有很多种分类方法,我们在这里只讨论两种分类方法,第一是分为质子溶剂和偶极溶剂,第二是分为极性溶剂和非极性溶剂。一般来说,质子溶剂有利于SN1,因为质子与SN1第一步解离产生的负离子有氢键作用;偶极溶剂有利于SN2,因为在偶极溶剂中亲核试剂裸露,更利于反应。

扩展资料

1、SN1

a、SN1反应分两步进行,第一步是限速步骤,反应速度只与卤代烃浓度成正比,与亲核试剂浓度无关。

b、中间体为碳正离子,常常会发生重排,为SN1反应特性。

c、产物为外消旋体,但很难完全外消旋,通常构型转化产物多于构型保持产物,溶剂亲核性越强构型翻转比例越大。

2、SN2

a、SN2反应过程只有一步,反应速度与卤代烃及亲核试剂浓度有关。

b、亲核试剂从离去基团的背面进攻碳原子,反应中旧键断裂与新键生成是同时进行的。

c、中心碳原子构型发生瓦尔登(Walden)翻转,这是SN2反应的标志。需要注意的是构型翻转指的是中心碳的构型骨架的翻转,并不是说手性碳构型的改变,这一点大家一定要注意区分。


三、怎样区分SN1和SN2反应?

SN1和SN2反应的区别方法:

1、从重排现象中区分:

在Sn1反应中由于生成了碳正离子中间体,所以重排是这种反应的重要特征,也是支持Sn1机理的重要实验根据。如果一个亲核取代反应中有重排现象,那么这种取代一般都是Sn1机理。在Sn2反应中,没有碳正离子中间体生成,也没有任何中间体生成,所以不发生重排。

2、从瓦尔登转化中区分:

瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征,产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻。如果亲核试剂为同位素,比如用旋光性的2-碘甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应,则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍。

3、从混合机理区域中区分:

一般认为,Sn1和Sn2是亲核取代反应的两个极限机理,在这两个极限机理之间还存在着一个具有不同程度的Sn1和Sn2混合机理区域。离子对机理能够把Sn1和Sn2及其他情况统一起来,是一种比较完整的亲和取代机理。

4、亲核试剂区分:

在Sn1反应中,反应速度只决定于RX的解离,而与亲核试剂无关。因此亲核试剂的性质对Sn1的反应活性无明显影响。而在Sn2反应中,亲核试剂的亲核性越强,浓度越大,其反应速度就越快。在卤代烃的亲核取代反应中,用强的亲核试剂倾向于Sn2机理,用弱的亲核试剂倾向于Sn1机理。

5、动力学一级反应需要两步完成:

两步完成是指第一步生成碳正离子,然后碳正离子与亲核试剂结合,后一步为快速步。中间体碳正离子为平面结构,亲核试剂可以从两侧进攻。动力学二级反应,在慢速步中,亲核试剂与反应底物均参与反应,一步完成,如果反应底物为手性分子,则亲核试剂从离去基的背面进攻,产物构型反转。

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